Babak perempat final turnamen U.S. Open Cup 2026 resmi dimulai dengan mempertemukan delapan tim dari kompetisi Major League Soccer (MLS) setelah seluruh tim dari divisi bawah tersingkir di babak sebelumnya.
Pertandingan fase ini disiarkan secara langsung melalui layanan Paramount+ dan jaringan CBS Sports, serta mencakup lima klub yang merupakan mantan juara turnamen tersebut.
Laga pertama mempertemukan dua rival wilayah tenggara, Orlando City SC dan Atlanta United FC, yang tercatat sebagai pertemuan ke-27 bagi kedua tim setelah bermain imbang 1-1 di kompetisi reguler.
Orlando City lolos ke perempat final setelah mengalahkan FC Naples dan New England Revolution, sedangkan Atlanta United menyingkirkan Chattanooga FC serta Charlotte FC.
Pertandingan lainnya mempertemukan St. Louis CITY SC melawan Houston Dynamo FC, di mana kedua tim saat ini memiliki rekor pertemuan yang imbang yakni tiga kemenangan, tiga kekalahan, dan dua hasil seri.
St. Louis CITY SC baru saja mengemas tujuh poin dari tiga laga terakhir mereka di MLS, sementara Houston Dynamo mencatatkan tujuh kemenangan dari sembilan pertandingan terakhir di semua kompetisi resmi.
Pada hari Rabu, 20 Mei 2026, Columbus Crew dijadwalkan menghadapi New York City FC (NYCFC) di Stadion Columbus yang menjadi pertemuan ke-30 bagi kedua klub.
Columbus Crew dilaporkan baru saja memberhentikan pelatih kepala Henrik Rydstrom pada hari Minggu setelah melewati empat laga tanpa kemenangan, namun mereka memiliki rekor kandang kuat 8-1-6 saat menjamu NYCFC.
Rangkaian babak perempat final ini akan ditutup oleh pertandingan antara Colorado Rapids melawan San Jose Earthquakes di DICK'S Sporting Goods Park.
San Jose Earthquakes, yang saat ini dilatih oleh Bruce Arena, tampil tanpa diperkuat oleh Timo Werner dan Niko Tsakiris yang sedang mengalami cedera setelah sebelumnya sempat mencatatkan delapan kemenangan beruntun pada bulan April.
Pemenang dari keempat pertandingan ini akan melaju ke babak semifinal yang dijadwalkan berlangsung pada 15 dan 16 September 2026, sebelum laga final digelar pada 21 Oktober 2026.
